Am 13. Mai 1787 segelte Phillip von Portsmouth aus mit der Ersten Flotte los. Auf den insgesamt elf Schiffen befanden sich 759 Straftäter (568 Männer und 191 Frauen), 13 Kinder der Verurteilten, 211 Marineinfanteristen und Offiziere, die für die Bewachung der Straftäter abgestellt waren, 46 Ehefrauen und Kinder von Mitgliedern der Schiffsbesatzung und die Verwaltungscrew von Phillip, die sich aus neun Personen zusammensetzte. Phillip traf am 18. Januar 1788 in Botany Bay ein. Er erachtete Botany Bay als ungünstigen Platz und segelte in nördlicher Richtung nach Port Jackson, das von Cook zwar auf den Karten eingezeichnet, aber nicht näher erkundet worden war. Phillip fand hier einen der besten natürlichen Häfen der Welt vor. Am 26. Januar, dem Datum, an dem heute der Australien-Tag gefeiert wird, wurde die erste dauerhafte europäische Siedlung im weit ins Landesinnere reichenden Teil von Port Jackson in Australien errichtet und nach dem britischen Innenminister Lord Sydney, der für die Kolonisierungspläne verantwortlich war, auf den Namen Sydney getauft. Das Hoheitsgebiet von Phillip bedeckte die Hälfte von Australien, doch standen ihm nur in begrenztem Maß menschliche Arbeitskräfte zur Verfügung. Nur durch die Ankunft der Zweiten Flotte 1790 konnte die junge Kolonie vor einem vollständigen Fehlschlag und dem raschen Untergang bewahrt werden. Die größte Sorge von Phillip blieb bis zu seiner Abreise 1792 die Aufrechterhaltung der Kontrolle über die kleine Strafkolonie, um die er immer wieder ganz allein kämpfen musste. Sein Lösungsvorschlag für diese Misere bestand in der Schaffung einer autoritären Struktur, die über die Anfangszeit der Kolonisierung hinweg Bestand hatte.

Phillip und andere Gouverneure der Anfangszeit der australischen Siedlungsgeschichte sahen sich mit drei Hauptschwierigkeiten konfrontiert, die aus der Beschaffung von ausreichenden Nahrungsmitteln, der Entwicklung eines internen Wirtschafts-systems und der Erzeugung von Exportwaren als Zahlungsmittel für die eingeführten Güter aus Großbritannien bestanden. Die sandhaltigen Böden um Sydney waren für eine landwirtschaftliche Nutzung ungeeignet, und in den neunziger Jahren des 17. Jahrhunderts herrschte dauernde Lebensmittelknappheit in der Kolonie. Phillip ließ in den fruchtbareren Uferregionen des Hawkesbury, einige wenige Kilometer nordwestlich von Sydney, Farmen errichten. Diese Landstriche wurden häufig überflutet und auch von den Aborigines genutzt. Dadurch wurde die Feindschaft der beiden Parteien noch weiter angeheizt, und durch die mangelnde Zusammenarbeit mit den Aborigines konnten die Siedler bis auf Kängurus und Fisch keinerlei andere einheimische Nahrungsquellen erschließen. Nahrungsmittelvorräte stammten demzufolge vor allem von der fast 1 600 Kilometer entfernten Norfolk-Insel, die Phillip im Februar 1788 für Großbritannien in Besitz genommen hatte. Die Insel diente denjenigen Sträflingen als Gefängnis, die die nach 1825 in der Kolonie herrschenden Gesetze gebrochen hatten.